Hertugdømmet Slesvig dækkede frem til 1864 området imellem Kolding å og Ejderen. Hertugdømmet var under Valdemarene et dansk kongeligt land, som kongens yngre brødre eller kongen selv kunne have inde.
Hertugdømmet Slesvig var under Valdemarene et dansk kongeligt land, som kongens yngre brødre eller kongen selv kunne have inde. I 1326 lykkedes det imidlertid den holstenske grev Gerhard at blive forlenet med Slesvig som et såkaldt faneleng. Den reelle indflydelse i hertugdømmet blev fra da af udøvet af den holstenske greveslægt i Sydslesvig og Valdemar 4. Atterdag i Nordslesvig. Efter dennes død i 1375 stod kongeriget svækket, og i 1386 lykkedes det den holstenske greveslægt ved forleningen i Nyborg atter at få overdraget Slesvig som arveligt fanelen, hvilket blev bekræftet i Assens 1396. I 1404 døde grev Gerhard på et togt mod Ditmarsken. Gerhards enke Elizabeth stod i en yderst vanskelig stilling, presset af dronning Margrethe og Erik af Pommern fra den ene side og sin svoger Heinrich, greve af Holsten og biskop af Osnabrück, fra den anden. Det lykkedes dog Elizabeth og Heinrich at finde sammen i et interessefællesskab, og fra og med 1409 kan man tale om en egentlig krig om hertugdømmet Slesvig imellem Holsten og Danmark. Ved danmarkshistoriens sidste danehof i Nyborg i 1413 lod kong Erik det danske rigsråd tildømme hele hertugdømmet Slesvig til sig selv på vegne af det danske rige. De vendiske stæder, især Lübeck, forsøgte uophørligt at mægle imellem parterne. I 1423 kom det således til et traktatkompleks, hvorefter holstenerne, dvs. Elizabeths nu voksne sønner, Heinrich, Gerhard og Adolf, og Erik af Pommern indgik våbenhvile og en aftale om at lade kong Sigismund dømme imellem dem. Samtidigt hermed indgik Erik af Pommern og de vendiske stæder en alliance. Den 28. juni 1424 fældede kong Sigismund sin dom i Ofen (Budapest), hvorved Slesvig blev ophævet som selvstændigt hertugdømme og kom ind under Danmarks krone og konge. En så klar dom kunne de vendiske stæder umuligt støtte, da den ville medføre en uacceptabelt stor dansk dominans. Derfor erklærede stæderne kong Erik krig i 1426 under dække af privilegiebrud. De vendiske stæders søkrig gik ikke godt. Til gengæld indskrænkedes de danske militære muligheder for at gennemføre Ofendommen betydeligt ved den holstenske indtagelse af Flensborg 1431. En femårig våbenhvile blev aftalt i Horsens 1432. Tiden umiddelbart efter er kendetegnet af en massiv diplomatisk indsats fra dansk side for atter at kunne åbne krigen mod holstenerne. Da imidlertid det svenske rigsråd opsagde kong Erik huld og troskab i det tidlige efterår 1434, var der ingen vej tilbage. I sommeren 1435 indgik man fred i Vordingborg, hvorved hele hertugdømmet Slesvig på nær nogle ubetydelige striber land kom ind under grev Adolf af Holsten. Hermed var bestræbelserne på at indlemme hertugdømmet Slesvig i det danske rige endegyldigt faldet. Hermed var endvidere det autokratiske regeringssystem, som var blevet knæsat i Kalmar 1397, brudt sammen. I 1439 opsagde det danske rigsråd kong Erik huld og troskab; i 1440 lykkedes det for grev Adolf at blive forlenet med hertugdømmet Slesvig som arveligt fanelen af den nytiltrådte kong Christoffer af Bayern.
